Легендата која се пренесува од поколение на поколение, кажува дека Колешино го добило свое име по овчарот Коле кој прв се преселил на местото каде што денеска се наоѓа селото.

Тука, тој изградил бачило и живеел со стадото. Подгорците кога минувале покрај бачилото, говореле: „Ова е Колешино!’’ (бачило е на Коле).

Подоцна, около сточарската населба на Коле се населиле и други селани од Подгорието, и така се оформила мала селска населба во тој дел од големата Струмичка котлина.

Има и други легенди и преданија за името на Колешино.

Според едно постаро предание, селото го добило име по Битката на Беласица во 1014 година, меѓу војските на македонскиот цар Самуил и византискиот император Василиј Втори. По жестоката и крвава борба меѓу двете војски во Кључката Клисура, недалку од оваа подгорско село, населбата го добило име Колешино.